Il successo riscosso da subito dal premio tra gli addetti ai lavori e tra i media, ha indotto l’organizzazione ad istituire, già nella seconda edizione (1992) il premio riservato alla “Barca dell’Anno“.

Sotto il cappello de “Il Velista dell’Anno” sono state premiate le imbarcazioni italiane che hanno trionfato nelle manifestazioni veliche di tutto il mondo: da Brava Q8 a MummaMia, da Riviera di Rimini a Mascalzone Latino, a Sergio Tacchini, Wind.

Nel corso degli anni, su autonoma iniziativa della Giuria, sono stati assegnati anche premi speciali a persone, anche non veliste, che si sono distinte nel settore e nella promozione della vela: Ambrogio Fogar “una vita per il mare”, Luna Rossa “per la costanza nella sfida alla Coppa America”, Andrea Stella per “una vita senza barriere”, Aldo Biscardi “per aver contribuito alla diffusione della vela”, Antonio d’Alì “per il successo nell’organizzazione dell’Act di America’s Cup a Trapani”, Ernesto Bertarelli “per le due vittorie in Coppa America”, Telecom Italia “per le scuole vela Luna Rossa”, Fabio Perini “per aver portato l’Italia ai massimi livelli nella progettazione dei maxi yacht”.